DTLS は順序保証や再送などもうまいことやってくれると誤解されがちです。

DTLS が順序保証や再送をやってくれるのは DTLS の Handshake の最中のみで、Application Data 部分は上に乗っかるプロトコルが全部頑張る必要があります。

たとえば WebRTC の DataChannel であれば SCTP が再送やら順序保証をがんばります。

まとめ: DTLS は順序保証や再送は一切やってくれませんので、その上に乗っかるプロトコルが全部面倒見る必要があります。